Альдегиды относятся к классу органических химических соединений, представленных общей структурной формулой R-CHO. R может быть водородом или радикалом углеводорода, замещенным или незамещенным. Основные реакции, в которые вступают альдегиды, включают окисление (в результате чего образуются карбоновые кислоты), восстановление (с образованием этилового спирта), конденсацию альдоли (когда две молекулы альдегида вступают в реакцию в присутствии катализатора, образуя оксиальдегид), и реакцию Канниццаро (с формированием этилового спирта и натриевых солей кислот). Кетали, или ацетали, являются диэфирами гидратов кетона или альдегида. Они получаются в результате реакций альдегидов с этиловыми спиртами.
Применение
Высокая химическая реактивность альдегидов делает их важными промежуточными звеньями для производства смол, пластификаторов, растворителей и красителей. Они используются в текстильной, пищевой и фармакологической промышленности, при производстве каучука, пластмасс, кожи, химикатов. Ароматические альдегиды и высшие алифатические альдегиды применяются в производстве духов и эфирных масел.
Уксусный альдегид используется, в первую очередь, для получения уксусной кислоты, но также в производстве этилацетата, надуксусной кислоты, производных пиридина, духов, красителей, пластических масс и синтетического каучука. Уксусный альдегид используется для серебрения зеркал, для ускорения застывания волокон желатина, как денатурат этилового спирта и синтетический ароматизатор. Параацетальдегид, или тример уксусного альдегида, используется в кожевенной и лакокрасочной отраслях промышленности и как снотворное в медицине. В промышленности он применяется в качестве растворителя, активирующей добавки к резине и антиоксидант. Метацетальдегид используется как топливо в портативных кухонных печах и для борьбы со слизняками в садоводстве. Глицидальдегид применяется как средство структурирования при аппретировании шерсти, для дубления, и для обезжиривания кожи и хирургических швов. Пропиональдегид используется в производстве поливинила и других пластических масс, а также в синтезе резины. Кроме того, он применяется в качестве дезинфицирующего средства и консерванта. Акролеин используется как исходный материал для производства многих органических соединений, включая пластмассы, духи, акрилаты, составы для аппретирования тканей, синтетические волокна и фармацевтические препараты. Он используется в боевых отравляющих газах, в качестве жидкого топлива, водного гербицида и биоцида, а также фиксатора ткани в гистологии.
Формальдегид находит чрезвычайно широкое применение благодаря своим растворяющим и бактерицидным свойствам. Он используется в производстве пластических масс (например, мочевиноформальдегида, фенольного альдегида, меламиноформальдегидных смол ). Формальдегид также используется в фотографии, при нанесении лакокрасочных покрытий, в производстве резины и искусственного шелка, взрывчатых веществ, при дублении, восстановлении драгоценных металлов и в водоочистке. Формальдегид, являющийся сильным антисептиком, гермицидом, фунгицидом и консервантом, применяется для дезинфекции неживых объектов, улучшения устойчивости красителей тканей и для защиты каучукового латекса. Он также служит химическим промежуточным звеном, средством для бальзамирования и фиксатором гистологических образцов. Параформальдегид - наиболее широко применяемый в промышленности полимер, полученный из формальдегида. Он состоит из смеси соединений с различными степенями полимеризации и используется в фунгицидах, дезинфекционных средствах, бактерицидах и в производстве клеев.
Масляный альдегид используется в органическом синтезе, главным образом при производстве ускорителей вулканизации каучука, и как синтетический ароматизатор пищевых продуктов. Изомасляный альдегид - промежуточное звено для резиновых антиоксидантов и ускоряющих добавок. Он используется при синтезе аминокислот и в производстве духов, ароматизаторов, пластификаторов и добавок к бензину. Кротоновый альдегид используется в производстве этилового спирта n-бутила и кротоновой кислоты, а также для получения поверхностноактивных агентов, пестицидов и химиотерапевтических средств. Он растворяет полихлорвинил и действует как ингибитор в процессе полимеризации хлористого винила. Кротоновый альдегид используется при получении ускорителей вулканизации каучука, для очистки смазочных масел и дубления кожи, а также в качестве индикатора горючих газов и для обнаружения разрывов и утечек в трубах.
Глютаральдегид имеет большое значение как стерилизатор, эффективный против всех микроорганизмов, включая вирусы и споры. Он используется в качестве химического дезинфекционного средства для холодной стерилизации оборудования и приборов в медицине и как дубильный препарат в кожевенной промышленности. Он также входит в состав средств для бальзамирования и фиксаторов тканей. П-диоксан используется как растворитель древесины и как смачивающий и диспергирующий агент при обработке ткани, а также в красильных ваннах, в красках и составах для печати. Он применяется в производстве детергентов, клеев, косметики, фумигантов, лаков, красок, олиф, средств для удаления красок и лаков.
Кетали находят применение в промышленности как растворители, пластификаторы, и промежуточные звенья. Они способны вызывать застывание естественных клеев, таких как казеин. Диметоксиметан используется в мазях, духах, специальном топливе, а также в качестве растворителя для клеев и покрытий. Дихлорэтилформаль используется как растворитель и как промежуточное звено для производства полисульфидного синтетического каучука.
Меры безопасности
Многие альдегиды представляют собой летучие, огнеопасные жидкости, которые при комнатной температуре образуют способные взрываться пары. Меры безопасности для предотвращения возгорания и взрыва, как будет отмечено ниже, должны быть наиболее строгими в случае низших членов семейства альдегидов. Меры предосторожности, защищающие от раздражающего действия на организм человека, также должны быть наиболее строги для низших членов семейства и для альдегидов с ненасыщенной или замещенной цепью.
Возможность контакта с альдегидами должна быть минимизирована еще на стадии проектирования производства и разработки технологии их применения. Везде, где это возможно, следует исключить утечки, а также установить системы подачи воды и дренажа на случай их возникновения. Для химических соединений, которые считаются канцерогенными, должны соблюдаться обычные меры предосторожности обращения с подобными веществами, описанные в данной главе. Многие из этих химических соединений оказывают раздражающее действие на глаза, и поэтому на производстве следует применять средства защиты лица. При проведении профилактических работ следует надевать пластиковые щитки для лица. Там, где позволяют условия, необходимо использовать соответствующую защитную одежду, фартуки, перчатки и сапоги. В производственных помещениях должны быть оборудованы легко доступные фонтанчики для промывки глаз и души, а персонал должен быть обучен обращению со средствами защиты.
Опасность для здоровья
Большинство альдегидов и кеталей способны вызывать первичное раздражение кожи, глаз и дыхания. Это свойство в большей степени проявляется у низших членов ряда, у тех, которые являются ненасыщенными в алифатической цепи, и у галоген-замещенных членов. Альдегиды могут оказывать обезболивающий эффект, но их раздражающее действие может заставить персонал ограничить воздействие еще до его появления. Раздражение слизистых оболочек может быть связано с цилиостатическим эффектом, когда повреждаются похожие на волосы реснички, которые выстилают дыхательные пути и обеспечивают очистку воздуха. Степень токсичности в семействе альдегидов изменяется в широких пределах. Некоторые из ароматических и алифатических альдегидов быстро расщепляются в процессе обмена веществ и не оказывают вредного воздействия; они считаются безопасными для использования в пищевых продуктах в качестве ароматизаторов. Тем не менее, другие члены семейства известны (или подозреваются) как канцерогенные вещества, и при возможном контакте с ними должны соблюдаться соответствующие меры предосторожности. Некоторые альдегиды являются химическими мутагенами, а некоторые - аллергенами. Еще одно токсическое воздействие альдегидов связано с их снотворным действием. Более подробная информация относительно некоторых членов семейства альдегидов приведена ниже, а также содержится в прилагаемых таблицах.
Уксусный альдегид является раздражителем слизистой оболочки, а также оказывает общее наркотическое действие на центральную нервную систему. Низкие концентрации вызывают раздражение слизистой оболочки глаз, носа и верхних дыхательных путей, а также катар бронхов. Обширный контакт может привести к повреждению роговичного эпителия. Высокие концентрации вызывают головную боль, ступор, бронхит и отек легких. Глотание вызывает тошноту, рвоту, диарею, наркотическое состояние и остановку дыхания; смерть может наступить из-за повреждения почек, жировой дегенерации печени и сердечной мышцы. Уксусный альдегид поступает в кровь как метаболит этилового спирта, и вызовет покраснение лица, дрожание рук и другие неприятные симптомы. Этот эффект усиливается лекарственным средством тетурам (антабус), а также воздействием промышленных химикалий, таких как цианамид и диметилформамид .
В дополнение к его непосредственному воздействию уксусный альдегид относится к группе 2B канцерогенных веществ, то есть по классификации Международного агентства по исследованию рака (IARC) считается возможно канцерогенным для людей и канцерогенным для животных. В различных экспериментах уксусный альдегид стимулировал аберрацию хромосом .
Повторяющееся воздействие паров уксусного альдегида вызывает дерматит и конъюнктивит. При хронической интоксикации симптомы похожи на симптомы хронического алкоголизма: потеря веса, анемия, бред, зрительные и слуховые галлюцинации, ослабление интеллекта и нарушения психики.
Акролеин является распространенным загрязнителем атмосферы и содержится в отработанных газах двигателей внутреннего сгорания, в состав которых входит большое количество различных альдегидов. Концентрация акролеина увеличивается при использовании дизельного топлива или мазута. Кроме того, акролеин в больших количествах обнаружен в табачном дыме не только в виде макрочастиц но и - преимущественно - в газообразной форме. В сочетании с другими альдегидами (уксусный альдегид, пропиональдегид, формальдегид, и т.д.) его концентрация достигает , что, по всей видимости, делает его одним из наиболее опасных альдегидов в табачном дыме. Таким образом, акролеин представляет собой возможную опасность для производственных помещений и окружающей среды.
Акролеин токсичен и обладает сильным раздражающим действием, а высокое давление его насыщенного пара может привести к быстрому образованию опасных концентраций в атмосфере. Пары акролеина могут вызывать поражения дыхательных путей, а для глаз опасны как пары, так и сама жидкость. Контакт с кожей может привести к серьезным ожогам. Акролеин очень легко обнаруживается, поскольку сильное раздражение имеет место при концентрациях значительно ниже опасного для здоровья порога (его мощный слезоточивый эффект при очень низком содержании в атмосфере () заставляет людей убегать с загрязненного места в поисках защитных средств). Следовательно, воздействие акролеина, по большей части, является результатом утечки из трубопроводов или емкостей. Нельзя полностью исключить и серьезных хронических последствий, например, рака.
Наибольшую опасность представляет собой вдыхание паров акролеина. Результатом может быть раздражение носоглотки, ощущение стеснения в груди, одышка, тошнота и рвота. Бронхолегочные последствия поражения акролеином весьма серьезны; даже после выздоровления остаются неисчезающие радиологические и функциональные нарушения. Эксперименты на животных показали, что акролеин представляет собой отравляющее вещество нарывного действия; он повреждает слизистую оболочку дыхательных путей до такой степени, что дыхательная функция за время от 2 до 8 дней полностью блокируется. Неоднократное попадание на кожу может привести к дерматиту и аллергическим реакциям.
Не так давно были открыты его мутагенные свойства. На примере дрозофилы Rapaport показал это еще 1948. Цель исследования заключалась в том, чтобы выяснить, не вызывается ли рак легкого, связь которого со злоупотреблением табаком неоспорима, присутствующим в дыме акролеином, а также не является ли содержащийся в горелом масле акролеин причиной некоторых форм рака пищеварительного тракта, которые, как было установлено, связаны с употреблением в пищу горелого масла. Недавние исследования показали, что акролеин для некоторых клеток является мутагенным (морские водоросли типа Dunaliella bioculata), а для других нет (дрожжи типа Saccharomices cerevisiae). Если акролеин является мутагенным для клетки, то в ее ядре обнаруживаются ультраструктурные изменения, подобные тем, что возникают при облучении морских водорослей рентгеновскими лучами. Акролеин также оказывает разнообразное влияние на синтез ДНК , действуя на некоторые ферменты.
Акролеин очень эффективно блокирует работу ресничек бронхиальных клеток, которые помогают очищать бронхи. В сочетании с его воспалительным действием это дает высокую вероятность хронических заболеваний бронхов.
Хлорацетальдегид обладает способностью сильно раздражать не только слизистые оболочки (он опасен для глаз даже в виде пара и может вызвать необратимые повреждения), но и кожу. Он вызывает подобные ожогам повреждения при контакте с 40% раствором и заметное раздражение при длительном или неоднократном воздействии 0,1% раствора. Меры предосторожности должны заключаться в предотвращении любого контакта с хлорацетальдегидом и контроле его содержания в атмосфере.
Хлоралгидрат главным образом выделяется людьми сначала в виде трихлорэтанола и затем, по прошествию определенного времени, как трихлоруксусная кислота, которая при повторном воздействии может достигать половины дозы. В больших дозах хлоралгидрат действует подобно наркотику и угнетает дыхательный центр.
Кротоновый альдегид является сильным раздражителем и может вызвать ожог роговицы; по токсичности он подобен акролеину. Были отмечены случаи аллергических реакций у контактирующих с ним рабочих, а некоторые тесты на мутагенность дали положительные результаты.
Кроме того, что П-диоксан в значительной степени пожароопасен, он также относится IARC к канцерогенам группы 2B, то есть установленным канцерогеном для животных и возможным канцерогеном для человека. Изучение последствий вдыхания П-диоксана на животных показало, что его пары могут вызывать наркотическое состояние, поражение легких, печени и почек, раздражение слизистых оболочек, застой и отек легких, изменение в поведении и повышение количества клеток крови. Большие дозы П-диоксана, содержащегося в питьевой воде, вели к развитию опухолей у крыс и морских свинок. Эксперименты с животными также показали, что П-диоксан быстро впитывается через кожу, вызывая нарушение координации, наркотическое состояние, эритему, а также поражая почки и печень.
Эксперименты с людьми выявили раздражение слизистой оболочки глаз и носоглотки при концентрациях от 200 до . Сообщалось также о чрезвычайно низком пороге чувствительности к запаху (), однако другие исследования дали значения порога на уровне . Эксперименты с животными и людьми продемонстрировали, что диоксан превращается при обмене веществ в кислоту. Расследование случая гибели в 1934 году пяти рабочих, занятых в производстве искусственного шелка, выявило признаки отравления диоксаном, включающие тошноту и рвоту, которые сопровождались уменьшением, а затем полным прекращением диуреза. При вскрытии была обнаружена увеличенная бледная печень, набухшие и кровоточащие почки, отек легких и мозга.
Следует отметить, что в отличие от многих других альдегидов, раздражающие свойства p--диоксана, которые могут служить предупреждением об опасности, считаются недостаточными.
Формальдегид и его полимерная производная параформальдегид. Формальдегид легко полимеризуется как в жидком, так и в твердом состоянии, в результате чего образуется смесь химических соединений, известная как параформальдегид. Этот процесс полимеризации замедляется присутствием воды, и поэтому применяемый в промышленности формальдегид (известный как формалин или формол) представляет собой водный раствор, содержащий от 37 до 50 весовых процентов формальдегида; к этим водным растворам в качестве ингибитора полимеризации добавляют от 10 до 15 % метилового спирта. Формальдегид токсичен при глотании и вдыхании паров, а также может вызывать повреждения кожи. При обмене веществ он превращается в муравьиную кислоту. Токсичность полимеризованного формальдегида потенциально подобна токсичности мономера, поскольку при нагревании происходит деполимеризация.
Воздействие формальдегида вызывает острые и хронические реакции. Доказано, что формальдегид является канцерогеном для животных; по классификации IARC он относится к группе 1B, как возможный канцероген для человека. Следовательно, при работе с формальдегидом должны приниматься такие же меры предосторожности, как и для всех канцерогенных веществ.
Низкие концентрации паров формальдегида вызывают раздражение, особенно глаз и дыхательных путей. Из-за растворимости формальдегида в воде его раздражающий эффект ограничен верхними дыхательными путями. Концентрации порядка
вызывают легкую формикацию глаз и носоглотки; при ощущение дискомфорта быстро нарастает; при
наблюдается серьезное затруднение дыхания, жжение в глазах, носу и трахее, сильное слезотечение и кашель. Концентрации от 50 до вызывают чувство стеснения в груди, головную боль, сильное сердцебиение, а в тяжелых случаях приводят к смерти из-за отека или спазма гортани. Также могут наблюдаться ожоги глаз.
Формальдегид с готовностью вступает в реакцию с протеинами ткани и вызывает аллергические реакции, включая дерматит, который также может быть результатом контакта с пропитанной формальдегидом одеждой. Из-за аллергической чувствительности к формальдегиду даже при очень низких его концентрациях могут наблюдаться астматические симптомы. Сильное или повторяющееся воздействие может привести к поражению почек. Сообщалось о дерматитах аллергического и воспалительного характера, включая дистрофию ногтя, причиной которых был непосредственный контакт с растворами, твердыми веществами или смолами, содержавшими большое количество формальдегида. Однажды проявившись, аллергическая реакция затем возникает даже при контакте с очень малыми количествами формальдегида.
Формальдегид реагирует с хлористым водородом, и сообщалось, что в результате такой реакции во влажном воздухе может образовываться незначительное количество вторичного хлорметилового эфира, который является опасным канцерогенным веществом. Дальнейшие исследования показали, что при нормальной температуре и влажности окружающей среды даже при очень высоких концентрациях формальдегида и хлористого водорода не образуется хлорметиловый эфир в количествах, превышающих порог чувствительности . Тем не менее, Национальный институт безопасности и гигиены труда США (NIOSH) рекомендовал обращаться с формальдегидом как с потенциальным промышленным канцерогеном, поскольку некоторые тесты показали его мутагенную активность, а у крыс и мышей он способен вызывать рак носовой полости, особенно в сочетании с парами соляной кислоты.
Глютаральдегид - относительно слабый аллерген, который может вызывать аллергический дерматит, а в сочетании с раздражающим действием его аллергенные свойства могут также стать причиной аллергических заболеваний органов дыхания. Это относительно сильный раздражитель кожи и глаз.
Глицидальдегид - высоко реактивный химикат, который относится IARC к группе 2B, как возможный канцероген для человека и установленный канцероген для животных. Таким образом, при работе с этим веществом должны соблюдаться те же меры предосторожности, что и для других канцерогенов.
Метацетальдегид при попадании внутрь может вызвать тошноту, сильную рвоту, боль в животе, напряженность мышц, конвульсии, кому и смерть от остановки дыхания. Глотание параацетальдегида обычно вызывает сон без угнетения дыхания, хотя известны смертельные случаи в результате остановки дыхания и нарушения циркуляции после приема больших доз. Диметоксиметан может вызывать поражение печени и почек, а при остром воздействии раздражающе действует на легкие.
Таблицы альдегидов и кеталей
--------------------------------------------------------------------------------
Таблица 104.13 Химическая идентификация
Химическое |
Синонимы |
Номер (CAS) |
Формула |
АЦЕТАЛЬ |
1,1-Диэтоксиэтан; |
105-57-7 |
|
АЦЕТАЛЬДЕГИД |
Уксусный альдегид; |
75-07-0 |
|
АКРОЛЕИН |
Акрилальдегид; |
107-02-8 |
|
БЕНЗАЛЬДЕГИД |
Бензолкарбональ; |
100-52-7 |
|
БУТИЛАЛЬДЕГИД |
Бутаналь; |
123-72-8 |
|
ХЛОРАЦЕТАЛЬДЕГИД |
2-Хлорацетальдегид; |
107-20-0 |
|
o-ХЛОРБЕНЗАЛЬДЕГИД |
2-Хлорбензальдегид; |
89-98-5 |
|
КОРИЧНЫЙ АЛЬДЕГИД |
Фенилакролеин; |
14371-10-9 |
|
КРОТОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД |
2-Бутеналь;
UN1143 |
4170-30-3 |
|
ДИХЛОРЭТИЛ ФОРМАЛЬ |
Бис (2-хлорэтокси)-метан;
|
111-91-1 |
|
2,2-ДИМЕТИЛ -1,3-ДИОКСОЛАН -4-МЕТАНОЛ |
2,2-Диметил -5-гидроксиметил -1,3-диоксолан; |
100-79-8 |
|
ДИМЕТИЛАЦЕТАЛЬ |
1,1-Диметоксиэтан; |
534-15-6 |
|
П-ДИОКСАН |
1,4-диэтилен диокид; |
123-91-1 |
|
2-ЭТИЛГЕКСАНАЛЬ |
Этилбутилацетальдегид; |
123-05-7 |
|
ФОРМАЛЬДЕГИД |
Метаналь; |
50-00-0 |
|
ГЛУТАРАЛЬДЕГИД |
Глутараль; |
111-30-8 |
|
ГЛИЦИДАЛЬДЕГИД |
2,3-эпоксипропаналь; |
765-34-4 |
|
3-ГИДРОКСИ- |
Ацетальдоль; |
107-89-1 |
|
ИЗОБУТИЛАЛЬДЕГИД |
Изобутаналь; |
78-84-2 |
|
МЕТАЛЬДЕГИД |
Метацетальдегид; |
108-62-3 |
|
МЕТИЛАЛЬ |
Диметоксиметан; |
109-87-5 |
|
4-МОРФОЛИН- |
4-Формилморфолин |
4394-85-8 |
|
ПАРАФОРМАЛЬДЕГИД |
Параформ; |
30525-89-4 |
|
ПАРАЛЬДЕГИД |
Парацетальдегид; |
123-63-7 |
|
ПРОПИОНАЛЬДЕГИД |
Метилацетальдегид; |
123-38-6 |
|
САФРОЛ |
5-Аллил -1,3-бензодиоксол; |
94-59-7 |
|
3,5,5-ТРИМЕТИЛ- |
Трет-Бутилизопентаналь; |
5435-64-3 |
|
ТРИОКСАН |
1,3,5-Триоксан; |
110-88-3 |
|
ВАЛЕРИАНОВЫЙ |
Амилальдегид |
110-62-3 |
|
--------------------------------------------------------------------------------
Таблица 104.14 Опасность для здоровья
Название вещества |
Немедленное воздействие (ICSC) |
Отдаленное воздействие (ICSC) |
Пути воздействия и симптомы (ICSC) |
Органы поражения и |
Симптомы (US NIOSH) |
АЦЕТАЛЬДЕГИД |
Глаза; кожа; Желудочно-кишечный тракт; дыхательные пути; легкие; центральная нервная система |
Кожа; легкие; центральная нервная система; печень |
Ингаляция: кашель, сонливость, одышка, потеря сознания, симптомы могут быть отсрочены |
Глаза; кожа; респираторная система; почки; центральная нервная система; система воспроизводства (у животных: рак носовой полости) |
Раздражение глаз, носа, горла; ожоги глаз, кожного покрова; дерматит; конъюнктивит; кашель; Угнетение центральной нервной системы; отсроченный отек легких; у животных: поражение почек, воздействие на органы воспроизводства и терато фактор; (потенциальный профессиональный канцероген) |
АКРОЛЕИН |
Глаза; кожа; дыхательные пути; легкие |
|
Ингаляция: разъедание, ощущение жжения, кашель, затрудненное дыхание, одышка, воспаление горла, симптомы могут быть отсрочены |
Сердце; глаза; кожа; респираторная система |
Раздражение глаз, кожи, слизистой оболочки; ухудшение функционирования легких; отсроченный отек легких; хроническая респираторная болезнь |
БЕНЗАЛЬДЕГИД |
Глаза; кожа; дыхательные пути; легкие |
Кожа |
Ингаляция: респираторный паралич, одышка, ощущение жжения слизистой оболочки глаз и носа, кашель, головокружение |
|
|
БУТИЛАЛЬДЕГИД |
Глаза; кожа; дыхательные пути; легкие |
|
Ингаляция: ощущение жжения, кашель, воспаление горла |
|
|
ХЛОРАЛЬГИДРАТ |
Глаза; кожа; дыхательные пути; центральная нервная система; почки; печень; сердечно-сосудистая система |
|
Ингаляция: Спутанность сознания, сонливость, тошнота, потеря сознания. |
|
|
o-ХЛОРБЕНЗАЛЬДЕГИД |
Глаза; кожа; печень; почки |
Кожа |
Ингаляция: ощущение жжения, кашель, воспаление горла |
|
|
2,2-ДИМЕТИЛ -1,3-ДИОКСОЛАН -4-МЕТАНОЛ |
Глаза; центральная нервная система |
|
Ингаляция: кашель, воспаление горла |
|
|
П-ДИОКСАН |
Глаза; дыхательные пути; центральная нервная система; печень; почки |
Кожа |
Ингаляция: головные боли, тошнота, кашель, воспаление горла, абдоминальные боли, головокружение, сонливость, рвота, потеря сознания |
Печень; почки; кожа; глаза; респираторная система (у животных: легкое, опухоли печени и полости носа) |
Раздражение глаз, кожи, носа, горла; сонливость, головная боль, тошнота, рвота; повреждение печени; ухудшение работы почки; (потенциальный профессиональный канцероген) |
ЭТИЛГЕКСАЛЬДЕГИД |
Глаза; кожа; дыхательные пути |
Кожа |
Ингаляция: ощущение жжения, кашель, рвота |
|
|
ФОРМАЛЬДЕГИД |
Глаза; кожа; дыхательные пути; легкие |
Кожа |
Ингаляция: ощущение жжения в носу, горле, кашель, головные боли, затрудненное дыхание, тошнота, одышка |
Респираторная система; глаза; кожа [рак носовой полости] |
Раздражение глаз, носа, горла, респираторной системы; слезовыделение; кашель; спазм бронхов; (потенциальный профессиональный канцероген) |
ГЛУТАРАЛЬДЕГИД |
Глаза; кожа; дыхательные пути |
Кожа; дыхательные пути |
|
Глаза; кожа; респираторная система |
Раздражение глаз, кожи, респираторной системы; дерматит, сенсибилизация кожи; кашель, астма; тошнота, рвота |
МЕТИЛАЛЬ |
Глаза; кожа; дыхательные пути |
Кожа |
Ингаляция: кашель, головокружение, сонливость, головные боли, воспаление горла, потеря сознания |
Глаза; кожа; респираторная система; центральная нервная система |
Раздражение глаз, кожи, верхней респираторной системы; анестезия |
ПАРАФОРМАЛЬДЕГИД |
Глаза; кожа; дыхательные пути |
Кожа |
Ингаляция: кашель, воспаление горла |
|
|
ПРОПАНАЛ |
|
|
Ингаляция: ощущение жжения, кашель, затрудненное дыхание, воспаление горла |
Глаза; кожа; респираторная система; легкие |
|
--------------------------------------------------------------------------------
Таблица 104.15 Физические и химические опасности
Для класса ООН (UN): 1.5 = вещества, которые представляют опасность массового взрыва; 2.1 = легковоспламеняющийся газ; 2.3 = токсичный газ; 3 = легковоспламеняющаяся жидкость; 4.1 = легковоспламеняющееся твердое вещество; 4.2 = вещество подвержено самовозгоранию; 4.3 = вещество, которое при контакте с водой испускает легковоспламеняющиеся газы; 5.1 = окислитель; 6.1 = токсичное вещество; 7 = радиоактивно; 8 = коррозийное вещество
Название вещества |
Физические |
Химические опасности |
Класс и категория по классификации ООН/ Дополнительные риски |
АЦЕТАЛЬ |
|
|
3 |
АЦЕТАЛЬДЕГИД |
· Пар - тяжелее воздуха и может перемещаться по поверхности земли; отдаленное воспламенение возможно |
· Вещество может образовывать взрывчатые |
3 |
АКРОЛЕИН |
· Пар - тяжелее воздуха и может перемещаться по поверхности земли; отдаленное воспламенение возможно |
· Вещество полимеризизуется, что сопровождается возгоранием и взрывом |
6.1/ 3 |
БУТИЛАЛЬДЕГИД |
· Пар - тяжелее воздуха, и может перемещаться по поверхности земли; отдаленное воспламенение возможно |
· Вещество может полимеризироваться при нагреве, под воздействием кислот или щелочей · При воспламенении, образует токсичные газы · Реагирует с окислителями |
3 |
ХЛОРАЛЬ |
|
|
6.1 |
ХЛОРАЦЕТАЛЬДЕГИД |
· Пар - тяжелее воздуха |
· При нагревании, образует токсичные пары |
6.1 |
o- ХЛОРБЕНЗАЛЬДЕГИД |
|
· Вещество распадается при нагревании, образуя токсичные и коррозийные пары, включая хлористый водород |
|
КРОТОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД |
|
|
6.1/ 3 |
2,2-ДИМЕТИЛ -1,3-ДИОКСОЛАН -4-МЕТАНОЛ |
|
· Реагирует с окислителями |
|
п-ДИОКСАН |
· Пар - тяжелее воздуха и может перемещаться по поверхности земли; отдаленное воспламенение возможно · В качестве результата перемешивания, взбалтывания и т.п. могут быть генерированы электростатические заряды |
· Вещество может образовывать взрывчатые перекиси · Бурно реагирует с сильными окислителями и сильно- концентрированными кислотами |
3 |
2-ЭТИЛГЕКСАЛЬДЕГИД |
· Пар - тяжелее воздуха |
· Вещество может образовывать взрывчатые перекиси при длительном контакте с кислородом или воздухом · Вещество полимеризируется при контакте с гидроокисью натрия, аммиаком, бутил- и дибутиламинами, неорганическими кислотами · Реагирует с окислителями |
3 |
ФОРМАЛЬДЕГИД |
|
|
3/ 8 |
ГЛИЦИДАЛЬДЕГИД |
|
|
3/ 6.1 |
ГЛУТАРАЛЬДЕГИД |
|
· Производит едкий дым и пары (оксид углерода, двуокись углерода) |
|
3-ГИДРОКСИБУТИР- |
|
|
6.1 |
ИЗОБУТИРАЛЬДЕГИД |
|
|
3 |
МЕТИЛАЛЬ |
· Пар - тяжелее воздуха и может перемещаться по поверхности земли; отдаленное воспламенение возможно |
· Может взрываться при нагревании и при горении, образуя двуокись и/или одноокись углерода, бурно реагирует с сильными окислителями, что вызывает опасность возгорания и взрыва |
3 |
ПАРАФОРМАЛЬДЕГИД |
· Взрыв присыпки возможен в том случае, если она в порошкообразной или гранулообразной форме смешана с воздухом |
· Вещество распадается при нагревании, образуя формальдегид · Реагирует с окислителями · Реагирует с сильными кислотами и сильными основаниями, производя формальдегид |
4.1 |
ПАРАЛЬДЕГИД |
|
|
3 |
ФЕНИЛХЛОРФОРМИАТ |
|
|
6.1/ 8 |
ПРОПАНАЛ |
· Пар - тяжелее воздуха и может перемещаться по поверхности земли; отдаленное воспламенение возможно |
· Вещество может полимеризироваться при нагреве и под воздействием кислот и щелочных веществ соды · При воспламенении, образуя токсичные газы (окиси углерода) и горючий газ · Бурно реагирует с окислителями, кислотами и основаниями |
3 |
ВАЛЕРИАНОВЫЙ АЛЬДЕГИД |
|
|
|
--------------------------------------------------------------------------------
Таблица 104.16 Физические и химические свойства
Название вещества |
Цвет/Форма |
Температура кипения (°C) |
Температура плавления (°C) |
Молекулярная |
Растворимость в воде |
Относительная плотность (вода=1) |
Относительная плотность паров (воздух=1) |
Давление пара/ (КПА) |
Пределы воспламеняемости |
Температура вспышки (°C) |
Температура авто-воспламенения (°C) |
АЦЕТАЛЬ |
бесцветная жидкость |
102.2 |
-100 |
118.17 |
Растворима |
0.83 |
4.08 |
20 мм р.с. |
1.6 н.г. |
-21 з.ч. |
230 |
АЦЕТАЛЬДЕГИД |
бесцветная жидкость; бесцветный газ |
21 |
-123 |
44.05 |
Смешиваема |
|
1.52 |
99 |
4 н.г. |
-39 |
185 |
АКРОЛЕИН |
бесцветная или желтоватая жидкость |
53 |
-88 |
56.06 |
Хорошо растворима |
0.84 |
1.94 |
29 |
2.8 н.г. |
-26 з.ч. |
234 |
БЕНЗАЛЬДЕГИД |
бесцветная жидкость |
179 |
-26 |
106.12 |
Слаборастворима |
|
3.66 |
1 мм р.с. |
|
63 з.ч. |
179 |
БУТИЛАЛЬДЕГИД |
бесцветная жидкость; водянисто-белая жидкость |
74.8 |
-99 |
72.10 |
Растворима |
0.8 |
2.5 |
12.2 |
1.9 н.г. |
-667 з.ч. |
230 |
ХЛОРАЦЕТАЛЬДЕГИД |
прозрачная, бесцветная жидкость |
85.5 |
-16.3 |
78.50 |
Смешиваема |
1.19 |
2.7 |
13.3 |
|
877 з.ч. |
88 |
ХЛОРАЛЬ |
масляная жидкость |
97.8 ° C |
-57.5 |
147.40 |
Растворима |
1.5121 |
5.1 |
35 мм р.с. |
|
|
|
ХЛОРАЛЬГИДРАТ |
прозрачные, бесцветные кристаллы; большие моноклинные пластины; бесцветные или белые кристаллы |
96.3 ° C |
57 ° C |
165.42 |
14.3 г/мл вода при 40 °C |
1.908 |
|
|
|
|
|
o-ХЛОРОБЕНЗАЛЬ-ДЕГИД |
бесцветная до желтоватой жидкость |
211.9 |
12.4 |
140.6 |
Слаборастворима |
1.2483 |
|
0.04 |
|
90 з.ч. |
385 |
КОРИЧНЫЙ АЛЬДЕГИД |
желтоватая масляная жидкость; зеленовато-желтая жидкость |
253 |
-7.5 |
132.15 |
700 мл |
|
4.6 |
1 мм р.с. |
|
120 |
|
КРОТОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД |
водянисто-белая до соломенного цвета жидкость |
104.0 |
-76.5 |
70.09 |
18.1 г/100 г |
0.853 |
2.41 |
19 мм р.с. |
2.1 н.г. |
13 о.ч. |
232.2 |
ДИХЛОРOЭТИЛФОР-МАЛЬ |
бесцветная жидкость |
218.1 |
-32.8 |
173.05 |
81,000 мг/л |
1.2339 |
6.0 |
0.1 мм р.с. |
|
110 ° C |
|
2,2-ДИМЕТИЛ - 1,3-ДИОКСОЛАН - 4-МЕТАНОЛ |
бесцветная жидкость |
188-189 |
-26.4 |
132.2 |
Смешиваема |
1.064 |
4.6 |
|
|
80 з.ч. |
|
ДИМЕТИЛАЦЕТАЛЬ |
бесцветная жидкость; подвижная жидкость |
64.5 |
-113 |
90.1 |
Растворима |
0.85015 |
3.1 |
61 мм р.с. |
|
|
|
П-ДИОКСАН |
бесцветная жидкость |
101.0 |
11.8 |
88.10 |
Смешиваема |
1.0337 |
3.03 |
4.1 |
2.0 н.г. |
12 |
180 |
ЭТИЛГЕКСАЛЬДЕГИД |
бесцветная жидкость |
163 |
-76 |
128.22 |
Нерастворима |
0.8540 |
4.4 |
0.2 |
0.85 |
50-52 |
190-210 |
ФОРМАЛЬДЕГИД |
прозрачная, водянисто-белая, очень слабая кислота, газ или жидкость; раствор формальдегида - прозрачная, бесцветная или почти бесцветная жидкость |
-19.5 |
-92 |
30.03 |
Растворима |
0.8 |
1.08 |
|
7.0 н.г. |
легковос- |
300 |
ГЛУТАРАЛЬДЕГИД |
бесцветная жидкость |
187-189 |
-14 |
100.13 |
Растворима |
0.72 |
3.4 |
17 мм р.с. |
|
|
|
ГЛИЦИДАЛЬДЕГИД |
бесцветная жидкость |
112-113 |
-62 |
72.1 |
Смешиваема |
1.1403 |
2.58 |
27 мм р.с. |
|
|
|
3-ГИДРОКСИБУТИЛ- |
прозрачная, белая до желтой густая жидкость; бесцветная вязкая жидкость |
83 |
|
88.10 |
Смешиваема |
1.103 |
3.00 |
21 мм р.с. |
|
|
|
ИЗОБУТИЛАЛЬДЕГИД |
прозрачная, бесцветная жидкость |
64.5 |
-65.9 |
72.10 |
Растворима |
0.7938 |
2.48 |
173 мм р.с. |
1.6 н.г. |
|
196 |
МЕТАЛЬДЕГИД |
|
110 |
47 |
176.21 |
|
|
|
|
|
|
|
МЕТИЛАЛЬ |
бесцветная, прозрачная жидкость |
42 |
-105 |
76.09 |
Растворима |
0.8593 |
2.6 |
44 |
1.6 н.г. |
-18 о.ч. |
237 |
4-МОРФОЛИНКАРБО- |
|
236.5 |
|
115.13 |
|
|
|
|
|
|
|
ПАРАФОРМАЛЬДЕГИД |
белый кристаллический порошок; белый, аморфный порошок |
|
155-170 |
переменный полимер |
Слаборастворим |
1.46 |
|
< 0.2 |
7.0 н.г. |
71 з.ч. |
300 |
ПАРАЛЬДЕГИД |
бесцветная, прозрачная жидкость |
124 |
12.6 |
132.16 |
Слаборастворима |
0.9943 |
4.5 |
25.3 мм р.с. |
1.3 н.г. |
|
|
ПРОПАНАЛ |
бесцветная жидкость |
49 |
-81 |
58.08 |
Растворима |
0.8071 |
2.0 |
31.3 |
2.6 н.г. |
-30 |
207 |
САФРОЛ |
бесцветное или бледно-желтое масло; моноклинные кристаллы |
234.5 |
11.2 |
162.18 |
Нерастворим |
1.1 |
|
1 мм р.с. |
|
97 |
|
ТРИОКСАН |
кристаллическое твердое вещество; ромбические игольчатые кристаллы от эфира; белые |
114.5 |
64 |
90.08 |
хорошо растворим |
1.17 |
|
|
|
45 |
|
ВАЛЕРИАНОВЫЙ |
бесцветная жидкость |
103 |
-91.5 |
86.13 |
Слаборастворим |
0.8095 |
3.0 |
50 мм р.с. |
|
|
|
--------------------------------------------------------------------------------